Setelah
mengunjungi tempat-tempat suci, ia memutuskan untuk mengamalkan hidup
doa. Ia mohon bimbingan dari seorang kudus bernama Longinus. Segera
orang menyadari betapa kudus Theodosius sendiri. Banyak orang mohon
diperkenankan bergabung dengannya. Mereka juga rindu menjadi biarawan.
Theodosius
membangun sebuah biara besar di Cathismus, dekat Betlehem. Tak lama
kemudian, biaranya telah dipenuhi dengan para biarawan dari Yunani,
Armenia, Arabia, Persia dan negara-negara Slav. Pada akhirnya, wilayah
itu berkembang menjadi sebuah “kota kecil”. Satu bangunan diperuntukkan
orang-orang sakit, satu untuk orang-orang lanjut usia, dan satu untuk
kaum miskin dan kaum tuna wisma.
Theodosius
senantiasa murah hati. Ia memberi makan suatu antrian fakir miskin yang
tanpa akhir. Terkadang tampaknya tak akan tersedia cukup makanan bagi
para biarawan. Tetapi Theodosius menempatkan kepercayaan besar pada
Tuhan. Ia tidak pernah membiarkan mereka yang datang pergi dengan tangan
kosong, bahkan meski nyaris tak tersisa lagi makanan. Biara itu
merupakan suatu tempat yang amat damai. Para biarawan hidup dalam
keheningan dan doa. Semuanya berjalan begitu baik hingga Patriark
Yerusalem menunjuk Theodosius sebagai pemimpin dari segenap biarawan di
timur.
Theodosius
wafat pada tahun 529 dalam usia 106 tahun. Patriark Yerusalem dan
banyak orang menghadiri pemakamannya. Theodosius dimakamkan di mana ia
pertama-tama hidup sebagai seorang biarawan. Tempat itu disebut Gua Para
Majus. Orang percaya bahwa Para Bijak tinggal di sana ketika mereka
datang dalam perjalanan mencari Yesus.
Meski
karya Theodosius dimulai dari sesuatu yang kecil, kebajikannya segera
menarik perhatian orang-orang lain yang rindu melayani Tuhan.